Ketones: simika fananana sy ny fahatapahan-kevitra

Organic simia - ny siansa dia tena sarotra atao, nefa mahaliana. Kamban-teny, satria ny zavatra toy izany koa amin'ny hafa dingana maro sy mampiroborobo ny fananganana ny samy hafa akora fananana. Andeha isika hijery ny ho carbonyl iombonana amin'ny vondrona antsoina hoe "ketones" (simika fananany, ara-batana toetra, ny fomba sy voafintina). Ary ny mampitaha azy amin'ny zavatra hafa mitovy karazana - aldehydes.

ketones

Io teny io no anarana mahazatra ho kilasy voarindra toetra akora, molekiola izay ny vondrona carbonyl (C = O) no mifandray amin'ny karbaona roa mitovy hevitra.

Araka ny rafitra mitovitovy amin'ny aldehydes ketones sy carboxylic amine. Na izany aza, izy ireo nanatrika indray mandeha roa C ataoma (karbaona na karbonina) mifandray amin'ny C = O.

raikipohy

Ny ankapobeny ity raiki-pohy ho an'ny kilasy Kamban-teny dia toy izao manaraka izao: R ₁ -CO-R _2.

Mba hanaovana azy kokoa mahagaga, toy ny fitsipika, ny voasoratra izany.

Tsy C = O - dia carbonyl vondrona. A _{1 sy} R R ₂ - ny karbaona mitovy hevitra. Ao anatin 'ilay toerana dia mety ho samy hafa Kamban-teny, fa tokony ho ny fanaovana karbaona.

Aldehydes sy ny ketones

Ara-batana sy ny toetra mampiavaka ireo vondrona ny zavatra no tena mitovy amin'ny samy izy. Noho izany antony izany, dia matetika heverina miaraka.

Ny zava-misy fa ny aldehydes carbonyl koa ahitana ny vondrona ao amin'ny molekiola. Mihitsy aza izy ireo amin'ny ketones ny raikipohy tena mitovy. Na izany aza, raha toa ny akora C = O tia roa mitovy hevitra dia ny aldehyde iray ihany, fa tsy ny faharoa - ny hidrôzenina Atom: R-CO-H.

Ohatra, ny raikipohy ity kilasy akora - formaldehyde, mainka miavaka toy ny formalin.

Miorina amin'ny ny raikipohy CH ₂ O, miseho ny vondrona carbonyl dia tsy mifandray amin'ny iray fa amin'ny ataoma roa N.

fananana ara-batana

Alohan'ny miatrika ny simika sy ny fananan 'aldehydes ketones, dia tokony hihevitra ny endri-javatra ara-batana.

• Ketones - ambany-mitsonika solids na ranon-javatra amin'ny volatility. Ny mpikambana ao ambany kilasy ity levona tanteraka ao amin'ny H ₂ O sy naneho hevitra soa organika ranoka mandevon-javatra.
  Solontena tsirairay (oh CH ₃ COCH ₃₎ Dia mahagaga mety levona anaty rano, ary na inona na inona ampahany tanteraka.
  Mifanohitra amin 'ireo alcohols sy carboxylic amine, ketones manana volatility lehibe kokoa miaraka amin'ny mitovy molekiolan'ny lanjany. Izany manampy amin'ny tsy fahaizan'ny ireo zavatra simika mba hamorona ny mifandray amin'ny H, toy ny mety ho H-CO-R.
• Aldehydes isan-karazany isan-karazany mety ho fanjakana ny aggregation. Koa satria ambony R-CO-H - dia Mora mampivaingana solids. Ambany - ny rano, anisan'ny izay miharo tsara H ₂ O, fa ny sasany amin'izy ireo no mety levona anaty rano, fa tsy misy intsony.
  Ny tsotra indrindra io karazana akora - formic aldehyde - ny entona izay miavaka Mahery be fofona. Io zavatra tsara mety levona anaty H ₂ O.

Ny tena fanta-daza ketones

Maro ny zavatra R ₁ -CO-R _2, na izany aza, fanta-daza amin'izy ireo no tsy mba toy izany loatra. Izany no tena dimethyl ketone, izay fantatsika rehetra toy ny acétone. Koa ny mpiara-miasa solvent - butanone, na araka ny araka ny tokony ho lazaina hoe - methylethylketone.

Anisan'ireo ketones hafa, simika be fananana izay ampiasaina ao amin'ny orinasa - acetophenone (metilfenilketon). Tsy toy ny acétone sy butanone, ny fofona dia tena mahafinaritra, izay no antony ny ampiasaina ao amin'ny ranomanitra.

Ohatra, cyclohexanone mifandray amin'ny miavaka solontena R ₁ -CO-R _2, ary matetika ampiasaina ao amin'ny famokarana ny ranoka mandevon-javatra.

Tsy lazaina intsony ny diketones. Ny anaram-boninahitra toy izany no R ₁ -CO-R _2, izay anankiroa fa tsy iray carbonyl vondrona ao ny fanaovana. Noho izany, ny raikipohy dia: R ₁ -CO-CO-R _2. Ny iray amin'ireo tena tsotra, fa matetika ampiasaina amin'ny sakafo no solontenan'ny orinasa diketones, diacetyl (2,3-butanedione).

Ireo akora - dia kely fotsiny ny mpahay siansa lisitra voafintina ketones (ny simika ireo fananana voaresaka eto ambany). Raha ny marina, misy bebe kokoa, nefa tsy ianareo rehetra hita fampiharana. Arakaraka tsy hanenenana mihevitra fa maro tamin'izy ireo no poizina.

Ny toetra mampiavaka ny ketones simika

Zavatra ity sokajy dia afaka rehefa miaraka amin'ny zavatra isan-karazany. Izao no ireo izay manokana fananana simika.

• Ketones dia afaka mampiditra ny tenany ho H (hydrogenation fanehoan-kevitra). Na dia izany aza, fa ny vokatry ny fanehoan-kevitra ity dia mitaky ny fisian'ny catalysts amin'ny endrika vy ataoma ny nikela, kobalta, Cuprum, platinina, palladium, sy ny hafa. Fanehoan-kevitra R ₁ -CO-R ₂ nivoatra ny faharoa alcohols.
  Koa, amin'ny alalan'ny fihetsiky teo anatrehan'ny iray hydrogenous alkali vy mifangaro na Mg glycols dia azo avy ketones.
• Ketones manana iray, fara fahakeliny Alfa-hydrogenic Atom mazàna no lavo eo ambany fahefan'ilay keto-enol tautomerization. Izany dia catalyzed tsy amin'ny alalan'ny amine, fa koa ny hifantoka amin'ireo fitsipika fototra. Matetika, ny keto endrika no azo antoka kokoa ny tenany noho ny enol tranga. Izany equilibrium dia ahafahana synthesize ny ketones amin'ny hydrating alkynes. Havany stabilization enol-keto endrika ny Conjugation mitondra ho iray fa matanjaka asidra R ₁ -CO-R ₂ (raha oharina amin'ny alkanes).
• Ireo akora afaka miditra ao an-fanehoan-kevitra amin'ny amoniaka. Na izany aza, dia tena miseho miadana.
• Ketones rehefa miaraka amin'ny hydrocyanic asidra. Izany dia hiteraka α-oksinitrily, saponification izay mampiroborobo α-hydroxyacids manjo intsony.
• Dikanteny rehefa amin'ny alkylmagnesium halides dia mitarika ho amin'ny fananganana ny faharoa alcohols.
• Nandray anjara NaHSO ₃ mahatonga ny gidrosulfitnyh (bisulfite) Dérivés. Tsara hotadidina fa amin'ny fanehoan-kevitra ao amin'ny andian-dahatsoratra ihany matavy nahazo niditra methyl ketones.
  Ankoatra ny ketones, toy ny rehefa miaraka amin'ny hydrosulphite ny sodium sy mety aldehydes.
  Rehefa tezitra amin'ny vahaolana ny NaHCO ₃ (Baking soda) na ny asidra mineraly, Sampanteny ny NaHSO ₃ mety potipotika miaraka kosa no nivoaka ny ketone maimaim-poana.
• Nandritra ny fanehoan-kevitra, R ₁ -CO-R ₂ amin'ny NH ₂ OH (hydroxylamine) sy ny ketoximes niforona ho toy ny ateraky - H ₂ O.
• Ao amin'ny fanehoan-kevitra momba hydrazine namorona hydrazones (tahan'ny ny fananany mitambatra - 1: 1), na azines (1: 2).
  Raha nandray noho ny fanehoan-kevitra vokatra (hydrazone) eo ambany fitarihan'ny ny maripana dia fihetsiky amin'ny potasioma hydroxide, ary mitsangana N mahavonto. Dingana io dia antsoina hoe Kishner fanehoan-kevitra.
• Araka ny efa voalaza etsy ambony, aldehydes sy simika ketones sy fananana ary toy izany koa fandraisana dingana. Izao no acetals R ₁ -CO-R ₂ endrika saro-takarina kokoa noho ny acetals R-CO-H. Izy ireo hiseho toy ny vokatry ny ketones ny esters sy orthoformic orthosilicic asidra.
• Ao amin'ny tontolo amin'ny ambony concentrations ny alkalis (oh, amin'ny vainafo amin'ny mifantoka amin'y H₂SO₄) R ₁ -CO-R ₂ no iharan'ny tsy fahampian-drano ny intermolecular mba hanangana unsaturated ketones.
• Raha misy fanehoan-kevitra amin'ny R ₁ -CO-R ₂ Misy alkali, ketones maintsy aldol condensation. Noho izany, dia namorona β-keto alcohols izay afaka mora foana very ny môlekiola ny H ₂ O.
• Tena manan-danja simika fananana haneho ny tenany amin'ny Example ketones acétone naneho hevitra tamin'ny mesityl azôty. Tahaka izany, misy zavatra vaovao antsoina hoe "phorone".
• Koa ny toetra mampiavaka azy ny fananana organique Leuckart-Wallach ahitana fanehoan-kevitra, izay manampy fampihenana ny ketones.

Noho ny hanome R1-CO-R2

Rehefa familiarized ny fananan 'ny akora ao amin'ny fanontaniana, dia ilaina ny mahalala ny fomba mahazatra indrindra noho ny voafintina.

• Ny iray amin'ireo malaza indrindra fanehoan-kevitra ho an'ny fanomanana ny ketones dia ny alkylation acylation ny manitra sy ny zavatra simika eo anatrehan 'Misy asidra catalysts (AlCl _3, FeCI _3, mineraly amine, oxides, cation fifanakalozana resins, sy ny toy izany). Izany dia fantatra amin'ny fomba Friedel-Crafts ny fanehoan-kevitra.
• Ketones dia voafintina amin'ny hydrolysis ketimines sy ny Vic-diol. Kanefa kosa raha ny amin'ny farany dia mitaky ny fisian'ny asidra mineraly toy ny nampipoaka.
• Ampiasaina koa izy io mba hamokarana ketones homolog ny acetylene hydration, na araka ny antsoina hoe - ny fanehoan-kevitra Kucherov.
• Fanehoan-kevitra Guben-Gesha.
• Cyclization Ruzicka mety ho voafintina tsikloketonov.
• Koa, ny fananana antontan-kevitra avy amin'ny fahatelon'ny lanjan'ny vanja milevina peroksoefirov mampiasa Kriege fampitaovana mifanaraka.
• Misy fomba maro ho an'ny ketones sy voafintina, nandritra ny fanehoan-kevitra ny faharoa oxidation alcohols. Arakaraka ny zavatra simika mavitrika dia fanehoan-kevitra 4: Swern Kornblum, Corey-Kim sy Parikh-Doering.

sehatra

Rehefa nataonareo tamin'ny zavatra simika, ary mamokatra ketones fananana tokony hahafantatra izay zavatra ireo koa ny ampiasaina.

Araka ny voalaza etsy ambony, ny ankamaroan'izy ireo no ampiasaina ao amin'ny orinasa simika toy ny ranoka mandevon-javatra ho an'ny lacquers, enamels, ary koa ao amin'ny famokarana ny polymers.

Ankoatra izany, dia misy R ₁ -CO-R ₂ voaporofo tsara ho flavorings. Araka izany, ketones (benzophenone, acetophenone, sns) dia ampiasaina amin'ny ranomanitra sy ny mahandro sakafo.

Koa acetophenone ampiasaina ho toy ny singa fototra ho an'ny famokarana ny natory pilina.

Benzophenone, noho ny fahafahana mandray ny taratra mampidi-doza - dia mahazatra ilaina amin'ny fanatsarana tarehy sy ny antizagarnoy niara-miaro.

Fitaoman-R1-CO-R2 ho an'ny vatana

Mianatra fa zavatra simika antsoina hoe ketones (simika fananany, fampiharana, sy voafintina, ary hafa angon-drakitra momba azy ireo), dia ilaina ny hatao nahalala ny biolojika toetra ireo akora. Amin'ny teny hafa, mba hahafantarany ny fomba andraikitra eo zavamananaina.

Na dia eo aza ny somary matetika fampiasana R ₁ -CO-R ₂ ao amin'ny orinasa, dia ilaina mandrakariva ny mahatsiaro fa toy izany no tena zavatra simika misy poizina. Maro amin'izy ireo no carcinogenic sy mutagenic.

Special solontena dia afaka hahatonga fahasorenana ny mucous fonontselan'ny, mandra-may. Alicyclic R ₁ -CO-R ₂ mety hisy fiantraikany eo amin'ny vatana toy ny zava-mahadomelina.

Na dia izany aza, tsy ny rehetra karazana akora izany dia mampidi-doza. Ny zava-misy fa ny sasany amin'izy ireo no anjara mavitrika ao amin'ny metabolism ny niteraka zavamananaina.

Ketones - famantarana aretina tsy manam-paharoa sy ny insuline karbaona metabolism fahampiana. Ao amin'ny fanadihadiana ny fisotrony aman-dra fisian'ny R ₁ -CO-R ₂ manondro isan-karazany metabolic aretina, anisan'izany ny hyperglycemia sy ketoacidosis.