Fanoloana fanehoan-kevitra: famaritana, ohatra mira

Maro ny fanehoan-kevitra fanoloana manokatra ny lalana mankany amin'ny fanomanana ny Kamban-teny isan-karazany manana utility fampiharana. A goavana anjara asany eo amin'ny siansa sy ny indostria simika nomena electrophilic sy nucleophilic fanoloana. Amin'ny voarindra sy voafintina, ireo dingana efa maro ny endri-javatra izay tokony homarihina.

Ny trangan-javatra simika isan-karazany. fanoloana fanehoan-kevitra

Fiovana simika mifandray amin'ny fanovana ny raharaha, maro ny endri-javatra isan-karazany. Mety ho samy hafa vokatra, mafana vokatry; dingana sasany dia handeha hamita, dia avy amin'ny hafa simika equilibrium. Manova mpiasa dia matetika miaraka amin'ny fampitomboana na mihena ny ambaratongam-oxidation. Ao amin'ny fanasokajiana ny trangan-javatra simika ao amin'ny vokatra farany hisarika ny saina ho amin'ny hatsaran'ny sy ny hamaroan'isa fahasamihafana eo amin'ny reactants avy amin'ny vokatra. Ireo endri-javatra dia mety ho niavaka 7 karazana simika fanehoan-kevitra, anisan'izany ny fanoloana, mandeha araka ny rafitra: A-B-C A + C + B. Ny notsorina firaketana ny iray kilasy ny simika trangan-javatra dia manome ny hevitra hoe eo amin'ny fanombohana fitaovana dia ilay antsoina hoe "mpanafika "sombiny substituent ao amin'ny reagent tsivaky, Ion Functional vondrona. Ny fanoloana fanehoan-kevitra dia mampiavaka tototry sy manitra hydrocarbons.

fanoloana fanehoan-kevitra dia afaka tonga amin'ny endriky ny roa-fifanakalozana: A-B-C + E C + A-B-E. Ny iray subspecies - fifindran, oh, varahina, vy avy amin'ny vahaolana varahina sulphate: CuSO ₄ + Fe = feso ₄ + Cu. Toy ny "mpanafika" poti dia afaka manao zavatra ataoma, ions na Functional vondrona

Homolytic fanoloana (hiringiriny, SR)

Rehefa ifotony ny rafitra ny fahatapahan'ny covalent elektronika mpivady mahazatra ny singa hafa dia ho proportionally zaraina eo amin'ny "sombintsombiny" ny môlekiola. Formation ny mitovy hevitra maimaim-poana. Ity sombiny miovaova stabilization izay miseho ho toy ny vokatry ny fanehoan-kevitra manaraka. Ohatra, ao amin'ny fanomanana ny ethane mamoaka maimaim-poana avy amin'ny metanina mitovy hevitra amin'ny fanoloana mandray anjara amin'ny fanehoan-kevitra: CH ₄ CH ₃ • + • H; CH ₃ • + • CH ₃ → C2H5; H • + • H → I2. Homolytic cleavage fifamatorana eo amin'ny rafitra fandidiana ny fanoloana no mampiavaka ny alkanes, ny fanehoan-kevitra dia rojo toetra. Ny metanina H ataoma mety ho misesy hosoloana chlore. Toy izany koa ny rehefa miaraka amin'ny brome, iode fa tsy afaka ny hisolo mivantana alkanes hidrôzenina, mafy loatra fluor fihetseham-pony tamin'izy ireo.

Heterolytic fatorana cleavage fomba

Rehefa ny rafitra ny Ion mikoriana fanoloana fanehoan-kevitra, dia hiray elektrôna zaraina amin'ny poti vao nitsangana. Ny mamatotra ny mpivady dia mivelatra elektrôna ny lalana rehetra ho iray amin'ireo "sombintsombiny", matetika, ny fifandraisana mpiara-miasa, ny lafiny ratsy izay efa offset hakitroky molekiola ao amin'ny tendrony. By fanoloana fanehoan-kevitra dia ahitana ny fanehoan-kevitra amin'ny fananganana ny methyl toaka CH ₃ OH. Amin'ny brommetane CH3Br hantsana molekiola dia heterolytic toetra, ny voampanga poti dia miovaova. Methyl mahazo tsara anjara-raharahanao sy bromo - ratsy: CH ₃ Br → CH ₃ ^{+ +} Br ^-; NaOH → Na ^{+ +} OH ^-; CH ₃ ^{+ +} OH ^- → CH ₃ OH; Na ^{+ +} Br ^- ↔ NaBr.

Electrophiles sy ny nucleophiles

Poti izay tsy elektrôna ary afaka manaiky azy ireo, dia antsoina hoe "electrophiles." Ireo no karbaona ataoma nampikambana amin'ny halogens in haloalkanes. Nucleophiles Manana hakitroky elektronika avo, izy ireo "lasibatra" ny mpivady ny elektrôna mba hamoronana ny covalent fatorana. Ny fanehoan-kevitra manan-karena ratsy fanoloana fiampangana dia nanafika ny nucleophiles electrophiles, fahabangan'ny ny elektrôna. Io tranga dia mifandray amin'ny hetsika ny ataoma na poti - nandao vondrona. Iray hafa fanehoan-kevitra isan-karazany ny fanoloana - hanafika ny electrophile nucleophile. Indraindray sarotra ny manavaka ny rafitra roa, niresaka momba ny fanoloana ny iray na ny hafa karazana, satria sarotra ny mamaritra tsara izay karazana môlekiola - substrate, ary izay - reagent. Matetika amin'ny toe-javatra toy izany, ny antony manaraka ireto dia raisina:

• ny maha-vondrona ny handao;
• ny reactivity ny nucleophile;
• ny toetry ny solvent;
• ny alkyl anjara amin'ny rafitra.

Nucleophilic fanoloana (SN)

Ao amin'ny dingan'ny fifandraisana ao amin'ny organique molekiola dia mitombo polarization. Ao amin'ny equations ny ampahany tsara na ratsy fiampangana dia asehon'ny ny taratasy ny abidy grika. Polarization fifandraisana dia manome ny miresaka momba ny natiora ny fahatapahan'ny ny fitondran-tena sy ny ho avy ny "sombintsombin'ny" ny môlekiola. Ohatra, ny karbaona ao amin'ny iodomethane tsivaky dia manana anjara-raharaha ampahany tsara izany, dia ho electrophilic foibe. Tsy misarika ny dipole ny rano, izay manana ny oksizenina efa tafahoatra ny elektrôna. Ao amin'ny fanehoan-kevitra ny electrophile amin'ny nucleophile no namorona methanol: CH ₃ I + H ₂ O → CH ₃ OH + HI. nucleophilic fanoloana hitranga amin'ny fanehoan-kevitra ny fandraisana anjara ny ratsy voampanga Ion na môlekiola manana maimaim-poana elektronika mpivady, izay tsy handray anjara amin'ny famoronana ny zavatra simika fatorana. Active fandraisana anjara ny iodomethane amin'ny SN _{2-fanehoan-kevitra} noho ny fanehoany ny nucleophilic fanafihana sy ny iode mivezivezy.

Electrophilic fanoloana (SE)

Ny organika molekiola Mety ho eo nucleophilic afovoany, izay miavaka amin'ny efa tafahoatra ny hakitroky elektronika. Izany ataony amin'ny tsy fisian'ny fiampangana electrophilic reagent ratsy. Poti toy izany maimaim-poana ireo ataoma manana orbital molekiola amin'ny ampahany nihena hakitroky elektronika. Ny ny sodium Formate karbaona dia ho mpiadidy "-", dia naneho hevitra tamin'ny ampahany tsara ny rano dipole - hidrôzenina: CH ₃ Na + H ₂ O → CH ₄ + NaOH. Ny vokatry ny fanehoan-kevitra izany, electrophilic fanoloana - metanina. Fihetseham-po, rehefa mifandray heterolytic oppositely nandrara foiben'ny organika molekiola, izay manome azy ireo vinanton'i ions in inorganic akora simika. Mba tsy ho odian-tsy hita fa ny fiovam-po ny organika Kamban-teny dia zara raha niaraka tamin'ny ny fananganana ireo cations sy anions.

Unimolecular sy ny fanehoan-kevitra bimolecular

Ny nucleophilic fanoloana dia monomolecular (SN1). Izany rafitra, lehibe ny vokatra mivoaka hydrolysis voarindra sy voafintina - fahatelon'ny lanjan'ny butyl klôro. Ny dingana voalohany dia miadana, dia ampifandraisina amin'ny miandalana dissociation ho carbonium cation sy klôro anion. Ny dingana faharoa, dia ny fanehoan-kevitra haingana mitranga carbonium Ion sy ny rano. Ny mira ny fanehoan-kevitra ny fanoloana ny halogen ao amin'ny alkane mba hahazoana hydroxy sy toaka Kilonga: (CH _{3) 3} C-Cl → (CH _{3) 3} C ^{+ +} Cl ^-; (CH _{3) 3} C ^{+ +} H ₂ O → (CH _{3) 3} C-OH ⁺ H +. Fa dingana iray-hydrolysis ny ambaratonga voalohany sy faharoa alkyl halides niara miavaka amin'ny fandringanana ny karbaona noho ny halogen sy ny fananganana ny mpivady C-OH. Izany nucleophilic bimolecular fanoloana rafitra (SN2).

Heterolytic rafitra ny fanoloana

Tafiditra rafitra fanoloana famindrana ny elektronika, ny fananganana kafa-be. Ny fanehoan-kevitra mivoaka haingana kokoa, dia ho moramora kokoa ny mahazatra intermediates ho azy. Matetika ny dingana mandeha amin'ny lalana maromaro indray miaraka. Ny tombony matetika mahazo ny lalana izay ny poti ampiasaina, mitaky ny fandaniana kely indrindra ny angovo noho ny fiofanana. Ohatra, ny fisian'ny fatorana roa sosona dia mampitombo ny mety ny iray allyl cation CH 2 = CH-CH ₂ ^+, oharina amin'ny _CH3 ⁺ Ion. Ny antony mifototra amin 'ny elektronika hakitroky ny fifamatorana maro, izay misy fiantraikany ny delocalization tsara ny anjara-raharahan'i Arona niparitaka ny molekiola manontolo.

benzene fanoloana fanehoan-kevitra

Ny vondrona ny organika Kamban-teny, izay mampiavaka ny electrophilic fanoloana - kianja. Benzene peratra - dia mety zavatra ho an'ny electrophilic fanafihana. Manomboka ny dingana faharoa fifandraisana amin'ny polarization reagent, amin 'izany mamorona rahona electrophile elektronika mifanakaiky ny benzene peratra. Ny vokatra azo dia sarotra tetezamita. Fifandraisana sarobidy electrophilic poti amin'ny iray amin'ireo ataoma karbaona tsy mbola, dia voasariky ny anjara-raharaha ratsy manontolo "manitra enina" elektrôna. Ao amin'ny dingana fahatelo ny dingana electrophile sy peratra iray karbaona Atom manisy iombonana mpivady ny elektrôna (covalent fatorana). Fa amin'ity tranga ity, dia ny fandringanana ny "manitra enina", izay disadvantageous eo amin'ny fanatanterahana ny tranon'omby angovo maharitra ny fanjakana. Misy toe-javatra izay azo antsoina hoe ny "fanafahana ny proton." Izany dia nizara H ^{+ eny,} fampahiratana ny fifandraisana mafy orina rafitra, arenes mahazatra. Side fananana ahitana hidrôzenina cation ny benzene peratra sy ny anion avy reagent faharoa.

Ohatra ny fanoloana fanehoan-kevitra ny organika simia

Fa alkanes indrindra fanoloana fanehoan-kevitra mahazatra. Ohatra ny electrophilic sy ny fanehoan-kevitra nucleophilic afaka mitarika ho cycloalkanes sy arenes. Similar fanehoan-kevitra ao amin'ny molekiola ny akora voajanahary eo ambanin'ny toe-javatra ara-dalàna, fa matetika - sy ny fanafanana eo anatrehan'ny catalysts. Amin 'ny tsara, ary nianatra dingana ahitana electrophilic manitra fanoloana. Ny fanehoan-kevitra manan-danja indrindra io karazana:

1. Nitration ny benzene amin'ny nitric asidra eo anatrehan'ny H ₂ SO ₄ - manaraka ny rafitra: C ₆ H ₆ → C ₆ H ₅ -NO _2.
2. Ny catalytic halogenation ny benzene, indrindra fa chlorination, ny mira: C ₆ H ₆ + Cl ₂ → C ₆ H ₅ Cl + levitra.
3. Manitra sulfonation ny benzene vola amin'ny "fuming" sulfuric asidra, benzenesulfonic asidra no niforona.
4. Alkylation - fanoloana ny hidrôzenina tsivaky avy amin'ny benzene peratra ho alkyl.
5. Acylation - ny fananganana ny ketones.
6. Formylation - fanoloana ny hidrôzenina amin'ny vondrona Cho sy ny fananganana ny aldehydes.

By fanoloana fanehoan-kevitra ahitana ny fanehoan-kevitra ao amin'ny alkanes sy cycloalkanes, izay hanafika ny halogens misy C-H fatorana. Derivatization mety ho mifandray amin'ny fanoloana ny iray, roa na rehetra ny hidrôzenina ataoma ao tototry hydrocarbons sy cycloparaffins. Maro ny galogenoalkanov ny ambany molekiolan'ny lanjany no ampiasaina ao amin'ny famokarana ny akora sarotra kokoa ho an'ny fotoam-pianarana isan-karazany. Tratra ny fahombiazana eo amin'ny fianarana ny fomba fiasa ny fanoloana fanehoan-kevitra, nanome tosika mahery vaika ho amin'ny fampandrosoana ny syntheses miorina amin'ny alkanes, cyclo-tsehatra sy halogenated hydrocarbons.